1990年,戴军开始在深圳夜总会驻场演唱。1992年,参加“先锋杯”卡拉OK比赛并获得全国赛区最佳台风奖。1993年,参加“全国歌坛新秀邀请赛”并获得通俗组金奖。1994年,来到北京发展,与北京大藏艺术有限公司签约。1995年1月,戴军通过大藏艺术有限公司录制并发行专辑《阿莲·新娘》,其中主打歌曲《阿莲》和《申江水》被中央电视台东方时空评选为“95金曲”。1996年,与杨蔓合作发行对唱歌曲《像你这样的朋友》并被中央人民广播电台评为“全国听众最喜爱的歌手”。1997年,戴军再次通过大藏艺术有限公司制作出版了第二张个人专辑《知己·挂念》,但反响平平。1998年,戴军与大藏公司解约,正式加盟喜洋洋唱片公司。1999年,与喜洋洋唱片公司解约,双方并发生法律纠纷。2001年,和李静搭档主持访谈类电视栏目《超级访问》。2002年,与周杰,徐路,胡东,李晟联袂主演时尚爱情剧《蛋白质女孩》,饰演阿光。2004年,戴军翻唱其成名作,发行他的第五张个人专辑《阿莲2004》。2005年,与张铎,张歆艺,隋俊波合作主演都市爱情剧《给我一支烟》,在剧中饰演耿直。2008年,与刘茗茗主持深圳卫视音乐类综艺节目《好歌最流行》。2009年,与李宗翰,曹力领衔主演由姚雷执导的警匪剧《不负天职》。2010年,主演浙江卫视《婚姻保卫战》节目的情景喜剧《戴高乐爱上朱古力》,饰演戴高乐。2011年,与夏凡,孟茜,大鹏合作主演由搜狐出品的自制喜剧《疯狂办公室》,在剧中饰演CrzayDreamOffice的老板Opama。同年,与余男合作拍摄电影《寻人奇事》。2012年5月8日,由张扬执导的电影《飞越老人院》在内地上映,片中戴军友情出演一个主持人的角色。11月24日,和主持人文清全程主持第五届中国·龙南客家围屋文化旅游节大型演唱会。2013年,戴军在上海以黑色亮面西装搭配白色衬衣,亮相第二届尚趣中国时尚新锐大典。现场戴军获得大典主办方颁发的“时尚新锐跨界精英大奖”。同年,客串出演都市爱情剧《恋爱的那点事儿》。2014年,策划并制作了个人第一档《戴军脱口秀》。2015年,以天使投资人身份携手王江,成立连咖啡。2014年,戴军助阵陈明广州演唱会。2015年7月19日,担任江苏卫视《蒙面歌王》猜评团。2018年,加盟浙江卫视《熟悉的味道》第三季。2020年10月,作为飞行特工参加脱口秀综艺《火星情报局》第五季。2021年1月,加盟湖南卫视喜剧类节目《百变大咖秀第六季》；参演电视剧《八角亭谜雾》。2022年1月27日,加盟网易云音乐推出的首届村民联欢晚会《我们的村晚》。8月2日,《美好年华互联社》官宣,戴军加盟。2022年11月,参与喜马拉雅自制深夜陪伴谈话栏目《听你说·百态人声》。生活写真出席活动戴军与黄小蕾的婚纱写真
2011年4月,热心公益的戴军参加了倡导环保低碳生活的活动。
图书封面——戴军戴军素有娱乐圈“中华卡拉OK曲库”之称。歌手出身的戴军,本身就拥有高超歌艺,兼之纵横主持界多年,经验非常丰富,主持风格轻松搞笑,更能以随时变脸的另类模仿调动全场情绪。戴军,一首《阿莲》,让他红遍大江南北；一档《超级访问》让他的主持天赋大放异彩。戴军很忙,演戏,写书,主持一个都不能少。